他的音乐之路并非一帆风顺。少年时期的林俊杰频繁参加歌唱比赛，通过一次次的锻炼，逐渐磨练出他独特的音乐风格和舞台表现力。1999年，一个转折点到来，林俊杰被海蝶音乐发掘，毅然决然地放弃了新加坡国立大学的录取通知书，选择全身心投入到音乐事业中。这一决定，标志着他音乐旅程的正式开始。

2003年，林俊杰的首张专辑《乐行者》横空出世，尽管当时遭遇了SARS疫情的冲击，但他仍坚持在3个月内跑遍26座城市宣传专辑，用真诚和实力打动了无数听众。

这张专辑不仅展示了他作为创作歌手的才华，更以独特的音乐风格和深情的演唱赢得了市场的认可。次年，林俊杰凭借《乐行者》一举夺得第15届台湾金曲奖“最佳新人奖”，从此，他的名字开始在华语乐坛熠熠生辉。

2004年，林俊杰的音乐生涯迎来重要转折点，专辑《第二天堂》中的《江南》以中国风与R&B的完美融合，迅速风靡全国，成为跨越时代的经典之作。

《江南》的旋律悠扬，歌词富有诗意，不仅让林俊杰的名字家喻户晓，更奠定了他作为华语乐坛创作才子的地位。紧接着，《一千年以后》《曹操》等作品的接连推出，进一步巩固了他在乐坛的地位，其中《曹操》以其独特的风格和激昂的旋律，成为林俊杰音乐风格的代表作之一。